אנתוציאנינים הם סוג של פיגמנטים טבעיים מסיסים במים שהם חלק ממשפחת הפלבנואידים. הם נפוצים מאוד בטבע, מצויים בעלי הכותרת הצבעוניים של הפרחים בשורשים, בגבעולים, בפקעות, בעלים, בפירות ובזרעים.
לסוג זה של פיגמנט יש ספיגה חזקה באזור הנראה ל-UV של הספקטרום האלקטרומגנטי והוא הקובע העיקרי של צבעי אדום-כחול ונגזרותיהם בממלכת הצמחים. מאפיינים אלו מציבים אותם במקום השני בחשיבותם, מיד לאחר פיגמנטים של כלורופיל.
אנתוציאנינים ממלאים תפקיד חשוב בפיזור זרעים, בהאבקה, בהתפתחות איברי הצמח, אך גם בהסתגלותם לשינויים שונים בגורמים ביוטיים (התקפים פתוגניים) ואביוטיים (בצורת, חוסר בחומרים מזינים, אור בעוצמה גבוהה).
בשל המבנה הכימי שלהם, עם ליבה מרכזית בצורה של 2-phenylbenzopyrylium או flavylium קטיון, ניתן לסווג אנתוציאנינים כפוליפנולים ומטבוליטים משניים.
מבחינה מבנית, אנתוציאנינים נמצאים בצורה של גליקוזידים של נגזרות פולי-הידרוקסי ופולימתוקסי של מלחי 2-פניל-בנזופיריל ומורכבים מאגליקון הנקרא גם אנתוציאנידין ושארית פחמימה שעשויה להיות גלוקוז, קסילוז, גלקטוז, ארבינוז, רמנוזה או רוטינוזה.
מתקבלת מחלקה של תרכובות הכוללות למעלה מ-700 מינים שונים של אנתוציאנינים, אך רק 6 מהם (ציאנידין, פלרגונידין, דלפינידין, פיונידין, פטונידין ומלודין) נמצאים בשפע בטבע ומייצגים כ-90% מכלל האנתוציאנינים שזוהו.
ששת האנתוציאנינים הללו נמצאים בפירות וירקות באחוזים שונים, למשל: 50%-ציאנידין, 12%-במקרה של פלרגונידין, דלפינין, פטונידין ו-7%-לפאונידין ומלודין. בטבע, ציאנידין נמצא בעיקר בפירות יער וירקות אדומים אחרים מכיוון שהוא מופיע בצורה של פיגמנט אדום-סגול, בדומה לצבע מגנטה.
פלרגונידין מופיע בחופשיות בצורה של פיגמנט אדום אך מעניק לפרחים גוון כתום ולפירות צבע אדום.
דלפינדין מופיע כפיגמנט כחול-אדמדם או סגול בצמח, מה שמוביל לצבע הכחול של פרחים.
פטונידין הוא אנתוציאנין מתיל מסיס במים, אדום כהה או סגול, שנמצא לרוב בדומדמניות שחורות ובפרחים סגולים.
פאונידין הוא אנתוציאנין מתילתי נוסף, המופיע בצורת פיגמנט מגנטה, המצוי בשפע גם בפירות יער, ענבים וביינות אדומים.
מלווידין הוא אנתוציאנין O-methylated, המופיע כפיגמנט סגול, וקובע את הצבע הכחול של פרחים מסוימים, אך הוא הפיגמנט העיקרי ביינות אדומים.
לפיכך, האנתוציאנינים ציאנידין, פלרגונידין ודלפינידין נמצאים לרוב בפירות, בעוד שבפרחים האנתוציאנינים השולטים הם פיונידין, פטונידין ומלודין. כל וריאציות הצבע הללו של אנתוציאנינים.
נוגדי החמצון האנדוגניים העיקריים הם אנזימים כגון סופראוקסיד דיסמוטאז, גלוטתיון פרוקסידאז וקטלאז, אך לתרכובות מסוימות שאינן אנזימטיות עשויות להיות גם פונקציות נוגדות חמצון, כגון בילירובין, אלבומין, מטלותיון וחומצת שתן. במקרים מסוימים, חומרים אנדוגניים אינם מצליחים לספק הגנה יעילה ובקרה קפדנית מפני מיני חמצן תגובתיים, ולכן יש צורך במתן נוגדי חמצון אקסוגניים בצורה של תוספי תזונה או תרכובות פרמצבטיות המכילות נוגד חמצון. נוגדי החמצון האקסוגניים החשובים ביותר הם ויטמינים C ו-E, מינרלים מסוימים, β-קרוטן ופלבונואידים.
התרכובות הרלוונטיות ביותר במחלקת הפלבנואידים הן אנתוציאנינים.
באופן כללי, אנתוציאנינים מנטרלים מינים רדיקליים תגובתיים על ידי העברת אלקטרון בודד או על ידי הסרת אטום המימן מקבוצות פנוליות. המרכיב המרכזי בפעילות נוגדת החמצון של אנתוציאנינים מיוצג על ידי חמצון של קבוצות הידרוקסיל פנוליות, ליתר דיוק הקבוצות הפארא-ואורתופנוליות, שלהן תפקיד מכריע ביצירת סמיקינונים ובייצוב תוצרי חמצון של אלקטרון אחד.
לפיכך, כמות גדולה של אנתוציאנינים מצויה בפירות וירקות, ולכן צריכתם כרוכה גם בצריכה של כמות מסוימת של נוגדי חמצון אשר יתרמו להגנה על סוגים שונים של מחלות הנגרמות מלחץ חמצוני.
עם זאת, עלינו לזכור כי מזונות אלו כוללים מגוון של פיטוכימיקלים וויטמינים שונים אשר עשויים לקיים אינטראקציה עם אנתוציאנינים באופן סינרגטי או אנטגוניסטי, לשפר או להפחית את פעילותם נוגדת החמצון.
